莫莉•弗里登伯格(Molly Freedenberg)目前是德克薩斯州奧斯汀市(Austin)一名作家，在此之前，她在辭去一家周報的藝術編輯全職工作后有過一段為自己打工的經歷。

弗里登伯格說，“我厭煩了為別人工作，寫什么、什么時候寫都要聽別人的，工資、福利或是升職希望都不能讓我從這些不滿情緒中走出來。”辭職后她開始為幾家不同的公司寫文章，不過她很快就厭倦了猛趕工作的生活，而且她開始懷念與人共事的日子。

經歷了一年起伏不定的收入和漫長的孤寂時光之后，她在一家日報重新干起了全職工作。職場專家稱，這樣的轉變比較常見。并不是每個人都愿意或者都能夠適應自由職業帶來的心理上的不安定感覺。

總部位于紐約的自由職業者聯盟(Freelancers Union)的執行理事薩拉•霍洛維茨(Sara Horowitz)說，無論你是準備辭掉工作專門從事兼職，還是被迫在就業過渡期謀個生計，兼職要獲得成功需要你從不同的角度考慮收入、稅收、時間管理和 退休等問題。她說，“它可能會讓你不知所措，因為你突然要承擔很多通常由公司為你處理的事情，比如社會保障稅。”自由職業者聯盟是一個為自由職業者提供教 育、社區支援服務和福利等方面幫助的非盈利組織。

你要開始像小企業一樣思考問題，因為 你是單打獨干。此外，你還可以聘請一名能幫助你恰當地建立記賬系統的會計。你還得約束自己留出30%的收入用于繳納按季度估算的聯邦稅。幸運的是，作為自 由職業者，你或許有資格在如醫療保險、一部分房租、抵押貸款和行駛里程等企業相關稅收上獲得高額減扣。霍洛維茨稱，自由職業者要擬定自己的自由職業合同以 保護自己。有很多網絡資源和書籍能夠幫助你擬定合同，然后你可以請律師為你做最后的把關。

你還要確定日常的工作程式并持之以恒。沒有老板在一旁嚴格監督容易讓人懈怠，保持每天的工作量則更為重要。即使你的客戶不多，你也可以通過尋找新客戶、推銷自己、寫博客以及保持自己在業內圈子的活躍度 來有效地利用時間。通過社交媒體讓你的業內熟人了解你所做工作的最新消息，定時舉辦午餐會或者咖啡聚會與人保持聯系。如果你覺得有必要以團隊的形式工作， 可以提出與其他自由職業者合作。

對于從自己的前雇主那兒攬客戶，要三思而行。總部位于丹佛的職場咨詢公司Workplaces that Work的創始人琳恩•伊莎圭爾(Lynne Eisaguirre)說，雖然競業禁止協議通常會約束這種做法(至少在紙面上如此)，但其中更重要的還是道德問題。搶客戶會破壞你與前雇主(有可能成為 定期工作的理想來源)的關系，而且還可能會對你在業內的聲譽造成不良影響。

伊莎圭爾說，“聲譽是一名自由職業者所要保護的最重要的東西之一。”